化学工程

苷类的酸催化水解与哪些因素有关?水解难易有什么规律?

题目

苷类的酸催化水解与哪些因素有关?水解难易有什么规律?

参考答案和解析
正确答案: 苷键具有缩醛结构,易被稀酸催化水解。水解发生的难易与苷键原子的碱度,即苷键原子上的电子云密度及其空间环境有密切关系。有利于苷键原子质子化,就有利于水解。酸催化水解难易大概有以下规律:
(1)按苷键原子的不同,酸水解的易难顺序为:N-苷﹥O-苷﹥S-苷﹥C-苷。
(2)按糖的种类不同
1)呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解。
2)酮糖较醛糖易水解。
3)吡喃糖苷中,吡喃环的C-5上取代基越大越难水解,其水解速率大小有如下顺序:五碳糖苷﹥甲基五碳糖苷﹥六碳糖苷﹥七碳糖苷﹥糖醛酸苷。C-5上取代基为-COOH(糖醛酸苷)时,则最难水解。
4)氨基糖较羟基糖难水解,羟基糖又较去氧糖难水解。其水解的易难顺序是:2,6-去氧糖苷﹥2-去氧糖苷﹥6-去氧糖苷﹥2-羟基糖苷﹥2-氨基糖苷。
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相似问题和答案

第1题:

碳苷的水解条件是()。

A、浓酸水解

B、碱水解

C、酶水解

D、Smith降解

E、稀酸催化


参考答案:D

第2题:

苷类酸催化水解的机制是( )


正确答案:B
苷键具有缩醛结构,易为稀酸催化水解。苷类酸催化水解的机制是苷原子先质子化,然后与糖之间的键断裂生成阳碳离子,在水中溶剂化而成糖。因此,酸催化的难易与苷键原子的电子云密度及其空间环境有密切的关系,只要有利于苷键原子的质子化就有利于水解。由此可以进一步判断各种苷类水解的难易程度。

第3题:

可获知苷键构型的水解法是( )

A.酸催化水解

B.酸催化甲醇解

C.碱催化水解

D.氧化开裂法

E.酶催化水解


正确答案:E
E  [知识点] 苷键的裂解

第4题:

A.温和酸催化水解
B.酶催化水解
C.强烈酸催化水解
D.碱催化水解
E.Smith降解法

容易引起苷元发生脱水或构型改变的水解是

答案:C
解析:

第5题:

开裂苷键的方法有( )。

A.酸催化水解

B.碱催化水解

C.酶催化水解

D.氧化裂解

E.甲醇解


正确答案:ABCDE

第6题:

有关苷类成分的酸催化水解,下列哪种叙述是错误的?( )

A 一般苷类成分的酸水解易难顺序为:N-苷 >O-苷 >S-苷 >C-苷

B 吡喃糖苷较呋喃糖苷易水解,水解速率大50 ~ 100倍

C 吡喃糖苷的水解速率大小顺序:五碳糖 >六碳糖 >七碳糖

D 在吡喃糖苷中,水解难易顺序程度:氨基糖苷较难水解,羟基糖苷次之,去氧糖最易水解。


参考答案B

第7题:

可以直接获知苷键构型的水解法是

A.酸催化水解

B.酸催化甲醇解

C.碱催化水解

D.氧化开裂法

E.酶催化水解


正确答案:E

第8题:

苷键构型的水解法是

A、碱催化水解法

B、酸催化水解法

C、酶催化水解法

D、酸催化甲醇解

E、氧化开裂法


参考答案:C

第9题:

苷键酸水解难易规律,由难到易为A、N-苷

苷键酸水解难易规律,由难到易为

A、N-苷

B、C-苷

C、C-苷

D、O-苷

E、S-苷


参考答案:B

第10题:

酸催化水解的难易与苷键原子的碱度,即苷原子的()以及其()有密切关系。


正确答案:电子云密度;空间环境