化学工程

为什么呋喃、噻吩及吡咯比苯容易进行亲电取代?而吡啶却比苯难发生亲电取代?

题目

为什么呋喃、噻吩及吡咯比苯容易进行亲电取代?而吡啶却比苯难发生亲电取代?

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第1题:

在进行亲电取代反应时,甲苯比苯容易,试从理论上加以解释。


正确答案:甲基属于第一类定位基,也称致活基团,连在苯环上,会使苯环电子云密度增加,故再进行亲电取代反应时,会比苯容易。

第2题:

简述什么是亲电取代反应? 为什么苯环上容易发生亲电取代反应而不是亲核取代反应?


正确答案:缺电子或带正电的亲电试剂进攻电子给予体(如苯)所发生的取代反应叫亲电取代反应。由于苯环具有高度离域的大π键,苯环上下都被离域的π电子所笼罩,因此,苯成为良好的电子给予体,极易与缺电子或带正电荷的原子或基团发生亲电取代反应。

第3题:

除去苯中少量的噻吩可以采用加入浓硫酸萃取的方法是因为( )。

A.苯与浓硫酸互溶

B.噻吩与浓硫酸形成β-噻吩磺酸

C.苯发生亲电取代反应的活性比噻吩高,室温下形成α-噻吩磺酸

D.噻吩与浓硫酸互溶


正确答案:C

第4题:

下列物质中,比苯更容易发生亲电取代反应的有()。

  • A、吡啶
  • B、呋喃
  • C、噻吩
  • D、吡咯

正确答案:B,C,D

第5题:

呋喃、噻吩、吡咯、吡啶都具有一定的芳香性。


正确答案:正确

第6题:

请用休克尔规则解释呋喃、噻吩、吡咯和吡啶的芳香性。


正确答案:呋喃、噻吩、吡咯由于杂原子上的未共用电子对参与环的共轭体系,有六个π电子,符合4n+2规则。
吡啶上的氮原子上的孤对电子没有参与环上的共轭体系,是与苯相似的六π电子体系。

第7题:

下列亲电取代反应活性顺序排列正确的是()。

  • A、吡咯>吡啶>苯
  • B、苯>吡咯>吡啶
  • C、吡咯>苯>吡啶
  • D、吡啶>吡咯>苯

正确答案:C

第8题:

下列芳杂环中,在卤取代反应中活性最低?()

A吡咯

B呋喃

C噻吩

D吡啶


参考答案:D

第9题:

吡咯和吡啶比较,下列叙述不正确的是:()。

  • A、吡啶的碱性比吡咯强
  • B、吡啶环比吡咯环稳定
  • C、吡啶亲电亲电取代反应活性比吡咯强
  • D、吡啶分子和吡咯分子中氮都是sp2杂化
  • E、吡啶环上碳原子上的电子云密度比吡咯分子的低

正确答案:B,C

第10题:

呋喃、吡咯、噻吩、吡啶等属于具有一定芳香性的杂环化合物。


正确答案:正确